Comenzando su carrera profesional como oficial en el ejército británico, Simon se convirtió en un emprendedor en serie con muchos negocios exitosos en su cartera. Ahora en Harland and Poston Group al frente del equipo de asesores de inversiones, continúa su carrera de 30 años en el mercado inmobiliario, en el que se le considera uno de los corredores inmobiliarios más exitosos de Portugal durante los últimos 15 años.